Caballero, recién llegado a Messina (Italia) para jugar esta temporada con el AC Messina, de la Serie D italiana –el equivalente en España a la Tercera División- debutó con su nuevo club marcando el gol del triunfo del derbi clásico entre los dos clubes de la misma ciudad, el AC Messina y el Rinascita Messina.
Su tanto llegaría en el minuto 11 y con este resultado el AC Messina se coloca en segundo lugar en un grupo de diez equipos, con tres puntos menos que el líder Cittanovese. Cabe añadir que el argentino cerró su fichaje el pasado viernes y casi sin tiempo para conocer a sus nuevos compañeros debutó con su gol que hizo las delicias de los seguidores del Messina.
Caballero anotaría cinco goles en la temporada que jugó en el Cartagena, que fue la última y aunque no fue expresamente titular es cierto también que cada uno de sus goles acabaron teniendo su peso en oro. Ahora, a sus 34 años, apura su etapa de futbolista tratando de contribuir en el fútbol modesto italiano.