Caballero marcó su primer gol en Don Benito en la segunda jornada y aquella tarde ganaría el Cartagena por 1-2. Tuvo que esperar hasta la séptima jornada, coincidiendo con la visita del Algeciras en casa al que se le ganaría 2-0 con un tanto suyo.
Después, en la jornada 10 el 0-1 en Huelva también fue cosa suya así como el 0-1 en Mérida en el minuto 94 que supuso otros tres puntos. Su último tanto, ante el Sanluqueño, también ha sido victoria que es la quinta coincidiendo con algún gol de Caballero, que resulta ser letal cada vez que marca.
El dato ahí está: 5 goles suyos suponen 15 puntos además de los seis balones que lleva estrellados en la madera.